در دهه نود میلادی، هم‌زمان با به قدرت رسیدن طالبان و اعمال سیاست‌های حذف مطلق زنان از فضاهای عمومی، احمد شاه مسعود قرائتی کاملاً متفاوت، پویا و مترقی از جایگاه زن در بستر یک جامعه مذهبی ارائه داد؛ دیدگاهی که در آن، پیشرفت، استقلال و بازسازی افغانستان بدون حضور و مشارکت همه‌جانبه زنان اساساً ناممکن تلقی می‌شد. او با ایستادگی در برابر تفکیک‌های جنسیتی افراطی که کرامت انسانی را نشانه می‌رفت، بارها با صراحت در مصاحبه با رسانه‌های بین‌المللی اعلام کرد: «ما معتقدیم که زنان باید از تمام حقوق اساسی خود، از جمله حق تحصیل و کار، برخوردار باشند؛ این حق را اسلام به آن‌ها داده است و هیچ‌کس نمی‌تواند آن را سلب کند.»

این باور فکری، در کارنامه عملی او جلوه‌ای ملموس یافت؛ به‌طوری‌که در تاریک‌ترین روزهای بحران و در شرایطی که مدارس دخترانه در سراسر کشور به آتش کشیده یا تعطیل می‌شدند، او در مناطق تحت کنترل جبهه مقاومت مدارس را باز نگه داشت و با قاطعیت تأکید کرد که «محروم کردن زنان از آموزش، جامعه را به تاریکی و جهل محکوم می‌کند.» فراتر از حوزه آموزش، او بسترهای لازم را برای اشتغال و فعالیت‌های مدنی زنان در بخش‌های کلیدی مانند خدمات درمانی، آموزش و پرورش و رسانه‌های محلی فراهم کرد و با انتصاب بانوانی در رده‌های دیپلماتیک و مدیریتی، نشان داد که به توانمندی اجتماعی نیمی از پیکر جامعه باوری عمیق دارد

این رویکرد بیرونی، ریشه در مشی شخصی و خانوادگی او داشت؛ چنان‌که روایات و خاطرات همسر وی، صدیقه مسعود، نشان می‌دهد او در محیط خانه نیز فضایی سرشار از تکریم و برابری ایجاد کرده بود. همسرش در خاطرات خود نقل می‌کند که مسعود علیرغم مشغله‌های شدید نظامی، هیچ‌گونه تبعیض یا تفاوتی میان فرزندان دختر و پسرش قائل نبود و به‌طور مستقیم بر روند پیشرفت تحصیلی و رشد فکری دخترانش نظارت داشت. او تأکید می‌کند که فرمانده، خانه را به بستری برای باور به توانمندی‌های زنان تبدیل کرده بود و به جای نگاه سنتی، دخترانش را به کسب علم و استقلال فکری تشویق می‌کرد

نقطه عطف این رویکرد ساختاریافته در جولای سال ۲۰۰۰ میلادی رقم خورد؛ زمانی که مسعود، به‌عنوان یک رهبر مذهبی و نظامی برجسته، شجاعانه پای «اعلامیه حقوق اساسی زنان افغان» را امضا کرد؛ سندی مدرن که بر حق لاینفک آموزش، اشتغال، امنیت و برابری حقوقی تأکید داشت و عملاً مشروعیت قوانین ضد زن را به چالش کشید. او این پیام را با خود به نشست‌ها و کنفرانس‌های بین‌المللی نیز برد. مسعود در جریان سفر تاریخی خود به اروپا در آوریل ۲۰۰۱ و حضور در مجمع پارلمان اروپا در استراسبورگ، در برابر پرسش‌های مکرر رسانه‌های غربی، حقوق زنان را به عنوان محوری‌ترین شرط دموکراسی و ایستادگی دوباره کشور مطرح کرد.
او در نشست‌های مطبوعاتی خود در پاریس با صراحت اعلام کرد: «طالبان با ممنوع کردن کار و آموزش زنان، بر خلاف احکام اسلام عمل می‌کنند.» از دیدگاه احمد شاه مسعود، نبرد مقاومت تنها یک جنگ نظامی برای حفظ خاک نبود، بلکه مبارزه‌ای بنیادین برای دفاع از کرامت، هویت و آزادی تمام شهروندان افغانستان، بدون تبعیض جنسیتی بود.